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Ses premières compositions intéressent une maison de disque, et en 1999, il signe un contrat chez Island et commence l'enregistrement de son premier album, Jours étranges, qui sort le 25 octobre et sera certifié double disque d'or. Son premier single, Jeune et con, est rapidement diffusé sur plusieurs radios et le révèle auprès du grand public (ce qui lui vaudra une nomination en tant que "Révélation de l'année" aux Victoires de la Musique en 2001).
En 2001, il offre sur Internet une œuvre musicale d'un peu moins d'une demi-heure, intitulée Katagena, en libre téléchargement. En décembre de la même année, il publie son premier et à ce jour unique recueil de poèmes, À ton nom, et participe à l'album-hommage à Georges Brassens, Les oiseaux de passage, en reprenant La prière.
Le 26 mars 2002, il publie son deuxième album, intitulé God blesse, qui est en fait un double album se distinguant par la variété des styles musicaux. Il est également contacté par Brian de Palma pour participer à la création de la bande originale du film Femme fatale, qui sort en salles en avril 2002. La chanson qui a été choisie pour l'occasion, Sexe, extraite de son deuxième album, fait alors beaucoup de bruit : du fait de ses paroles crues, certaines radios refusent de diffuser la chanson, et le clip n'est pas diffusé à la télévision.
Le 22 avril 2002, lendemain du premier tour de l'élection présidentielle, il publie gratuitement sur Internet une chanson écrite, composée et enregistrée en environ dix heures, Fils de France.
Le 31 août 2004, ayant quitté Island pour Barclay, un autre label Universal Music, il sort son troisième album, Debbie, clairement orienté rock dans son instrumentation, et dont les textes, dans l'ensemble moins engagés qu'auparavant, sont à la fois plus poétiques et plus crues, et nécessitant souvent une deuxième écoute pour être bien saisis.Toutes les chansons de cet album, selon Damien, s'adressent directement à l'auditeur de par la présence de la deuxième personne du singulier ("tu") dans chacune d'elle.
En juin 2005, il quitte Universal Music et entame une tournée intitulée Damien Saez : Piano & Voix où il se produit accompagné de quatre guitares, d'une basse, d'un piano et d'un clavier.
Fin 2006 et début 2007, Damien met en libre écoute sur son MySpace nouvellement créé quatre mixs provisoires de rock en Anglais (Killing the lambs, Numb, Yellow tricycle et Jessie) qui seront ensuite retirés dans le courant de l'année 2007. Les trois premiers mixs seront notamment joués lors des cinq concerts acoustiques qu'il donnera au Bataclan à Paris et aux Nuits de Fourvière à Lyon, en juin et juillet 2007, respectivement.
Le 8 décembre 2007, une chanson qui a été écrite en mars à l'occasion de l'élection présidentielle et qui figurera sur son album suivant est proposée en téléchargement gratuit sur Internet : il s'agit de Jeunesse lève-toi, qui sera également le premier single du nouvel album à être diffusé sur les ondes.
Le 21 avril 2008 sort le quatrième album de Saez, dans deux éditions distinctes : l' édition triple complète intitulée Varsovie - L'Alhambra - Paris et une édition simple ne comprenant que Paris. Il s'agit d'un album entièrement acoustique dont la majorité des chansons traite de la rupture de Damien avec sa compagne d'origine polonaise, Katarzyna. Cet album avec peu de publicité arrivera à s'écouler en 1 semaine a environ 18 000 exemplaires.
En juin et juillet 2008, accompagné de six guitares, d'un piano et pour la première fois d'un trio à cordes (violon, alto et violoncelle), il effectue, dans le cadre de divers festivals, une nouvelle tournée acoustique de courte durée en raison des textes de rupture qui lui rappelle trop sa bien aimée. Il décide donc d'annuller sa grande tournée estivale pour se consacrer à l'écriture d'un nouvel album
Le 25 octobre 2008, son MySpace annonce une date pour son cinquième album : janvier 2009.
Pour la deuxième fois, Damien Saez est nommé aux prochaines Victoires de la Musique qui auront lieu le 28 février 2009, dans la catégorie album pop-rock de l'année.
Le 17 janvier 2009, la date de son cinquième album annoncée est reportée au 16 mars 2009. Dans la nuit du 22 au 23 janvier, un nouvel extrait en anglais, White noise, aux sonorités beaucoup plus rock que les précédents morceaux anglais, est mis en écoute libre sur un site dédié. Celui-ci est rejoint le 29 janvier par Yellow tricycle, ainsi que Killing the lambs et Numb.